3-Isopropyl-5-nitro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 104862-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Isopropyl-5-nitro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-nitro-3-propan-2-yl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 104862-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ZUHQVHIACUVCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-106.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-isobutyryl-4-nitrophenoxyacetate 、 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2821-2825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzofuran Derivatives. II. Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans from Ethyl 2-Acylphenoxyacetates
  作者：Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.58.2821

  日期：1985.10

  and 3-hydroxyl groups are cis) were exclusively obtained in high yields. On the other hand, a nearly equimolecular amount of the cis and trans isomers was obtained from the reaction of 2-formyl derivatives under the same conditions.

  3-烷基-3-羟基-5-硝基-2,3-二氢-2-苯并呋喃羧酸乙酯是通过2-酰基-4-硝基苯氧基乙酸乙酯与氢氧化钾在干燥二恶烷中的反应获得的。顺式和反式异构体在 C-2 和 C-3 立体化学方面的相对比例根据酰基的结构而变化。当酰基为乙酰基、丙酰基或异丁酰基时，顺式异构体（2-烷氧基羰基和3-羟基为顺式）只能以高产率获得。另一方面，在相同条件下从 2-甲酰基衍生物的反应中获得了几乎等摩尔量的顺式和反式异构体。