(3aS,7aS)-4-(4-methoxybenzyl)-3a,4,7,7-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-5(6H)-one | 1166275-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,7aS)-4-(4-methoxybenzyl)-3a,4,7,7-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-5(6H)-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3a,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 1166275-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: UUQDJMSPSBHFIW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-hydroxy-6-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)piperidin-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到(3aS,7aS)-4-(4-methoxybenzyl)-3a,4,7,7-tetrahydrofuro[3,2-b]pyridine-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮和顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的金属催化环化反应：合成呋喃[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶

  摘要：

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮与顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的环异构化反应可方便地以高收率制备呋喃并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶分别使用Ag（I），Pd（II）/ Cu（I）或Au（I）催化。在一种情况下，环异构化产物不稳定并且通过开环反应产生呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9007942

文献信息

• Metal-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of <i>cis</i>-4-Hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and <i>cis</i>-5-Hydroxy-6-alkynylpiperidinones: Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]pyrroles and Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Jasmine C. Jury、Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo9007942

  日期：2009.8.7

  Furo[3,2-b]pyrroles and furo[3,2-b]pyridines can be conveniently prepared in good yields from the cycloisomerization reactions of cis-4-hydroxy-5-alkynylpyrrolidinones and cis-5-hydroxy-6-alkynylpiperidinones, respectively, using Ag(I), Pd(II)/Cu(I), or Au(I) catalysis. In one case, the cycloisomerization product was unstable and produced a furan derivative by a ring-opening reaction.

  顺式-4-羟基-5-炔基吡咯烷酮与顺式-5-羟基-6-炔基哌啶子酮的环异构化反应可方便地以高收率制备呋喃并[3,2- b ]吡咯和呋喃[3,2- b ]吡啶分别使用Ag（I），Pd（II）/ Cu（I）或Au（I）催化。在一种情况下，环异构化产物不稳定并且通过开环反应产生呋喃衍生物。