(1E,3E)-1-(trimethylsilyl)deca-1,3-diene | 118319-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(trimethylsilyl)deca-1,3-diene
• 英文别名: (E,E)-1-(trimethylsilyl)-1,3-decadiene；[(1E,3E)-deca-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 118319-44-1
• 化学式: C₁₃H₂₆Si
• 分子量: 210.435
• InChiKey: SPXQRBQQFATUAC-AQASXUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (1E,3E)-1-(trimethylsilyl)deca-1,3-diene 在 氢氧化钾 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(E)-1,1-dibromo-3-hexyl-2-(2-trimethylsilylvinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Weng, Wu-Wang; Luh, Tien-Yau, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2687 - 2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(trimethylsilyl)dec-1-en-4-ol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORRIU, R.;ESCUDIE, N.;GUERIN, C., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, N 1-2, 207-216_310000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans-vinylsilanes via Suzuki-Miyaura coupling
  作者：John A. Soderquist、Juan C. Colberg

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88153-7

  日期：1994.1

  Representative aryl, vinyl and alkynyl bromides undergo efficient Pd-catalyzed cross coupling with trans-1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-2-(trimethylsilyl)ethene (1) under basic conditions to produce the corresponding trans styryl-, dienyl- and enynylsilanes (58–89%).

  代表性的芳基，乙烯基和炔基溴化物在碱性条件下与反式-1-（9-硼环[3.3.1]非-9-基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙烯（1）进行有效的Pd催化交叉偶联。相应的反式苯乙烯基，二烯基和烯丙基硅烷（58-89％）。
• A new one-pot synthesis of silylated 1,3-dienes
  作者：Yanchang Shen、Tielin Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87029-y

  日期：——

  A new convenient one-pot synthesis of substituted silylated 1,3-dienes starting from the commercial available substances is described.

  描述了一种新的方便的一锅法合成的取代的甲硅烷基化的1，3-二烯，从市售物质开始。
• Dialkylaluminum Hydride-Promoted Cyclodimerization of Silylated 1,3-Enynes via Skeletal Rearrangement
  作者：Hidenori Kinoshita、Tomoyuki Ishikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol202601s

  日期：2011.12.2

  The dialkylaluminum hydride-promoted reaction of 1-silylalk-3-en-1-ynes gave symmetrical 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes as single regiolsomers. The novel cyclodimerization via skeletal rearrangement can be rationalized by an unprecedented mechanism Involving sequential hydroalumination, alkene isomerization, carboalumination, carbon-carbon bond cleavage, and retro-hydroalumination.
• Stereospecific synthesis of (1E,3Z)- and (1E,3E)-1-trimethylsilyl-1,3- dienes by means of sequential cross-coupling reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、G. Mascolo、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82159-0

  日期：——
• Alkenylfluorosilanes as widely applicable substrates for the palladium-catalyzed coupling of alkenylsilane/fluoride reagents with alkenyl iodides
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00263a003

  日期：1989.1