(2R,4R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-ol | 1174504-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4R,6S)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-ethenyl-3,3-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 1174504-53-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: HEFBFOLLPTVCEL-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,4R,6S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到(2R,4R,6S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Psymberin/Irciniastatin A 全合成的进展

  摘要：

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。

  DOI：

  10.1021/jo9009003

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Lauren E. Brown、Yakira R. Landaverry、James R. Davies、Kristin A. Milinkevich、Sandra Ast、Joseph S. Carlson、Allen G. Oliver、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/jo9009003

  日期：2009.8.7

  In this paper, we describe our synthesis of four key building blocks for the total synthesis of psymberin (1) and its C4 epimer (2). Despite early difficulties in processing material to the advanced intermediate stage, we have been successful in developing high-yielding syntheses for the pyran core, natural side chain, 4-epi side chain, and aryl fragments of the molecule. Our findings from the optimization

  在本文中，我们描述了我们对 psymberin ( 1 ) 及其 C4 差向异构体 ( 2 )全合成的四个关键构件的合成。尽管早期将材料加工到高级中间阶段存在困难，但我们已经成功地开发了分子的吡喃核、天然侧链、4-外链侧链和芳基片段的高产合成。我们在优化过程中的发现在此呈现。