(9S,10R,11S,12S)-1,8-dichloro-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16-dione | 133305-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (9S,10R,11S,12S)-1,8-dichloro-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16-dione
• CAS: 133305-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 369.247
• InChiKey: GYIJWIDGGDVILG-ZYJWDVSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,10R,11S,12S)-1,8-dichloro-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以38%的产率得到8,13-dichloro-1,4-dimethoxy-9-methyltrypticene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.peri-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives

  摘要：

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3550
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dichloro-9,10-dihydroanthracen-9-one 在 magnesium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9S,10R,11S,12S)-1,8-dichloro-9-methyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]benzenoanthracene-13,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.peri-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives

  摘要：

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3550