(S)-di-tert-butyl 1-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1296698-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 1-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1296698-98-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: AEJHXVUTKSTXMQ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 1-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化一锅胺化/氮杂-迈克尔/阿尔多缩合反应序列：具有季立体中心的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-di-tert-butyl 1-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化一锅胺化/氮杂-迈克尔/阿尔多缩合反应序列：具有季立体中心的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  据报导伯胺催化的α，α-二取代醛直接转化为具有4-级立体中心的3-吡咯啉。一锅对映选择性序列基于α-氨基化，肼的氮杂-迈克尔加成，醛醇缩合脱水，并以良好的收率和优异的对映选择性进行。还描述了在合成上有吸引力的应用，包括形成具有良好产率和选择性的叠氮基吡咯烷或环氧吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202024

文献信息

• Primary Amine/CSA Ion Pair: A Powerful Catalytic System for the Asymmetric Enamine Catalysis
  作者：Chen Liu、Qiang Zhu、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol200747x

  日期：2011.5.20

  A novel ion pair catalyst containing a chiral counteranion can be readily derived by simply mixing cinchona alkaloid-derived diamine with chiral camphorsulfonic acid (CSA). A mixture of 9-amino(9-deoxy)epi-quinine 8 and (−)-CSA was found to be the best catalyst with matching chirality, enabling the direct amination of α-branched aldehydes to proceed in quantitative yields and with nearly perfect enantioselectivities

  只需将金鸡纳生物碱衍生的二胺与手性樟脑磺酸（CSA）混合，即可轻松获得新型的含有手性抗衡离子的离子对催化剂。发现9-氨基（9-脱氧）表-奎宁8和（-）-CSA的混合物是具有匹配手性的最佳催化剂，可以使α-支化醛的直接胺化以定量收率进行，并且几乎完美对映选择性。0.5mol％的催化剂负载量足以催化反应，并且已经成功地证明了克数规模的对生物重要的α-甲基苯基甘氨酸的对映选择性合成。
• β-tert-Butyl aspartate as an organocatalyst for the asymmetric α-amination of α,α-disubstituted aldehydes
  作者：Alexis Theodorou、Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.103

  日期：2013.7

  The enantioselective alpha-amination reaction of alpha,alpha-disubstituted aldehydes can lead to a variety of enantioenriched amino aldehydes, amino alcohols, and amino acids. After screening a variety of amino acids and their derivatives, we identified a cheap, simple, commercially available aspartic acid derivative that can catalyze efficiently the reaction between alpha,alpha-disubstituted aldehydes and dialkyl azodicarboxylates. The reaction proceeds smoothly leading to the corresponding alpha-aminated adducts in moderate to quantitative yields and moderate to high enantioselectivities (up to 96% ee). Finally, the conversion of these adducts to alpha,alpha-disubstituted quaternary amino acids is also described. 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.