(±)-δ-coniceine | 14382-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (±)-δ-coniceine
• 英文别名: octahydroindolizine hydrochloride；(+/-)-Octahydroindolizin; Hydrochlorid；Octahydroindolizinehydrochloride；1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine;hydrochloride
• CAS: 14382-68-4
• 化学式: C₈H₁₅N*ClH
• 分子量: 161.675
• InChiKey: KUJVXUKPCYBYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indolizidin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以125 mg的产率得到(±)-δ-coniceine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的C（sp3）-H链烯化反应合成γ-内酰胺及其在生物碱合成中的应用

  摘要：

  钯（0）催化的分子内C（sp 3）-H烯基化反应是由易于获得的无环和单环溴代烯烃前体合成的，各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获取含吡咯烷环的各种单环和双环生物碱的有价值的中间体，如海洋天然产物普拉考力定A和吲哚并立生物碱δ-可奈碱的高级模型的合成所说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511457

文献信息

• Alkylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylaminoacetonitrile: From Five- to Seven-Membered Nitrogen-Containing Heterocyclic Systems
  作者：Jacques Renault、Christelle Bouvry、Jean-François Cupif、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02795

  日期：2023.3.17

  (2), and pyrrolo[1,2a]azepine (3) are described. New C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the alkylation of metalated α-aminonitriles 4 and 6a–c with alkyl iodides possessing the requisite size and functionality. In all of the reported cases, the pyrrolidine ring was formed in the aqueous medium through a favorable 5-exo-tet process involving a primary or a secondary

  介绍了几种生物碱和含氮化合物的合成，包括N -Boc-coniine ( 14b )、pyrrolizidine ( 1 )、δ-coniceine ( 2 ) 和 pyrrolo[1,2a ] azepine ( 3 )。通过金属化 α-氨基腈4和6a-c与具有所需尺寸和官能度的烷基碘进行烷基化，在相对于氮原子的 α 位置形成新的 C-C 键。在所有报告的案例中，吡咯烷环都是通过有利的 5-外四角在水性介质中形成的涉及伯氨基或仲氨基和末端 δ-离去基团的过程。相反，氮杂环庚烷环在作为首选非质子溶剂的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中通过未报道的 7-外四环化过程有效形成，该过程涉及亲核性更强的氨基钠和由饱和六碳原子承载的末端甲磺酸盐链单元。通过这种方式，我们无需繁琐的分离方法，就可以从廉价易得的材料中成功合成吡咯并[1,2 a ]氮杂环庚烷3和 2-丙基-氮杂环庚烷14c ，且收率高。