N-((2S,3R,E)-1,3-dihydroxy-6-phenylhex-4-en-2-yl)octanamide | 1294447-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2S,3R,E)-1,3-dihydroxy-6-phenylhex-4-en-2-yl)octanamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxy-6-phenylhex-4-en-2-yl]octanamide
• CAS: 1294447-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: ZWQHDIPCXLLICS-USPWCZQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-((2S,3R,E)-1,3-dihydroxy-6-phenylhex-4-en-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain

  摘要：

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00871k