dimethyl 1-benzyl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl-phosphonate | 927865-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl-phosphonate
• 英文别名: 1-benzyl-2-dimethoxyphosphoryl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 927865-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₆NO₃P
• 分子量: 383.427
• InChiKey: HGUUVOJSXUSKRM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl-phosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到dimethyl 1-benzyl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-pyrrol-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成2-膦酰基吡咯的Enyne复分解-氧化顺序：“ yne-then-ene”途径的证明。

  摘要：

  已经开发了用于合成2-膦酰基吡咯的新的串联反应序列。该序列由取代的氨基膦酸酯的闭环烯炔复分解组成，该取代的氨基膦酸酯包含末端炔烃和内部烯烃，并结合使用四氯醌原位氧化生成的3-吡咯啉。通过分析最终产物和某些副产物的形成，考虑到不同底物的反应性差异并仔细研究光谱数据，发现反应是通过“炔-烯-烯”途径进行的。在引发阶段，形成了新的钌卡宾，并继续了传播周期。

  DOI：

  10.1002/chem.200600789
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2E)-[benzyl(prop-2-ynyl)amino]-2-methyl-3-phenylprop-2-enylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到dimethyl 1-benzyl-3-methyl-4-[(E)-2-phenylvinyl]-2,5-dihydropyrrol-2-yl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成2-膦酰基吡咯的Enyne复分解-氧化顺序：“ yne-then-ene”途径的证明。

  摘要：

  已经开发了用于合成2-膦酰基吡咯的新的串联反应序列。该序列由取代的氨基膦酸酯的闭环烯炔复分解组成，该取代的氨基膦酸酯包含末端炔烃和内部烯烃，并结合使用四氯醌原位氧化生成的3-吡咯啉。通过分析最终产物和某些副产物的形成，考虑到不同底物的反应性差异并仔细研究光谱数据，发现反应是通过“炔-烯-烯”途径进行的。在引发阶段，形成了新的钌卡宾，并继续了传播周期。

  DOI：

  10.1002/chem.200600789