4-allyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 857992-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-allyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Allyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；4-Allyl-5-methyl-2h-pyrazol-3-ol；5-methyl-4-prop-2-enyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 857992-24-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: TUMKJTLZZCILGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到4-allyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3和NaNO2组合引起的吡唑啉-5-酮的轻度硝化：发现了一种新的易于使用的杀真菌剂，4-硝基吡唑啉-5-酮。

  摘要：

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201806172
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-allyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  v. Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 61

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Veibel; Linholt, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1383,1385, 1386
  作者：Veibel、Linholt

  DOI：——

  日期：——
• Veibel; Linholt, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 970,972
  作者：Veibel、Linholt

  DOI：——

  日期：——