ethyl 2-(6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate | 1586768-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 1586768-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SAYDTACJOFRVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-Formyl-5-methylphenyl)acrylate 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k

文献信息

• Synthesis of Phthalides through Tandem Rhodium-Catalyzed C-H Olefination and Annulation of Benzamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Taejoo Jeong、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600368

  日期：2016.6

  The rhodium(III)-catalyzed tandem C–H olefination and cyclization of benzamides with various alkenes is described. This protocol provides direct access to highly substituted phthalides, which are known as crucial frameworks of biologically active compounds. In particular, the amide directing group containing a benzimidazole group facilitates the activation of aromatic ortho-C–H bonds leading to olefination

  描述了铑 (III) 催化的串联 C-H 烯化和苯甲酰胺与各种烯烃的环化。该协议提供了对被称为生物活性化合物的关键框架的高度取代的苯酞的直接访问。特别是，含有苯并咪唑基团的酰胺导向基团促进芳族邻-C-H键的活化，导致烯化中间体，并迅速转化为酸部分，可以进一步进行分子内环化过程。
• Urea‐Substituted Tetramethylcyclopentadienyl Ligands for Supramolecularly Accelerated Rh ^III ‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Olefination of Benzoic Acid Derivatives
  作者：David Maurer、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.202005130

  日期：2021.2.5

  Through kinetic studies and NMR titration experiments, the catalysts’ substrate recognition ability mediated by hydrogen bonding was identified to be the reason for this effect. Introduction of pyridone‐phosphine ligands capable of forming additional H‐bond interactions increased the catalytic performance even further. By unveiling a proportionality between reaction rate and relative complex formation

  空气稳定且易于结晶的Rh III的设计与合成据报道，用脲部分取代的环戊二烯基催化剂能够促进苯甲酸衍生物的CHH烯化反应。通过动力学研究和NMR滴定实验，确定了氢键介导的催化剂底物识别能力是造成这种效应的原因。能够形成额外的H键相互作用的吡啶酮-膦配体的引入进一步提高了催化性能。通过揭示反应速率和相对复杂的形成焓之间的比例关系，支持了超分子催化剂预形成的假设。它在多种基材上的应用证明了催化剂体系的优势，与广泛使用[RhCp * Cl 2 ]的结果相比，通常可以提高收率。2。
• Rh^III-Catalyzed Regioselective Synthesis of Phthalides with Water as the Solvent
  作者：You-Quan Zhu、Jun-Xian Li、Ting-Feng Han、Jing-Li He、Kun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201601320

  日期：2017.1.26

  Under rhodium(III)-catalyzed conditions, a broad range of benzoic acids reacted with acrylates successfully to provide phthalides through the direct functionalization of a C–H bond followed by β-hydride elimination and intramolecular Michael addition. The reaction provides an alternative strategy for the construction of diverse and useful phthalide derivatives from readily available starting materials

  在铑 (III) 催化的条件下，广泛的苯甲酸与丙烯酸酯反应，通过 C-H 键的直接官能化，然后是 β-氢化物消除和分子内迈克尔加成，成功地提供了苯酞。该反应为从容易获得的起始材料构建多种有用的邻苯二甲酸酯衍生物提供了一种替代策略。在大多数情况下，获得了高区域选择性，这是铑催化在水中合成苯酞的首次报道。