4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride | 1127647-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride
• CAS: 1127647-72-6
• 化学式: C₂₈H₃₇ClO₄
• 分子量: 473.052
• InChiKey: HVMCUCJIMKWCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能性弯曲核心液晶元的极性顺序，镜像对称性破坏和手性和极性的光开关

  摘要：

  近年来，响应光或电场的液晶（LC）作为多功能材料已变得非常重要。在此，报道了两个新的系列的可光开关弯曲核液晶（BCLC），它们以4-氰基间苯二酚为中心核连接到偶氮苯基翼和苯甲酸苯酯翼上。这些分子的自组装通过差示扫描量热法（DSC），偏振光显微镜（POM），电光，介电，二次谐波生成（SHG）研究和XRD进行了表征。根据苯甲酸苯酯翼中COO基团的方向，核心氟化，温度和末端烷基链长，观察到了同向性向列相和层状（近晶）LC相。铁电波动的相干长度随着温度的降低而连续增加，并且在顺电近晶相凝结为超顺电态时采用反极性相关。最后，在不同的相变处会形成远距离极性序。首先导致极化调制，然后导致非调制反铁电近晶相。在这些非手性分子的斜向倾斜的顺电近晶相的高介电常数范围内观察到手性结构域的聚集体，表明镜像对称性破裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201806180
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(4-tetradecyloxybenzoyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过非手性弯曲核分子的分子设计控制螺旋近晶相的形成

  摘要：

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。

  DOI：

  10.1039/c9tc06456g

文献信息

• 3-Hydroxycinnamic acid – a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals
  作者：Michal Kohout、Jiří Tůma、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c3tc30664j

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of bent-shaped liquid crystals based on 3-hydroxycinnamic acid are presented. Prepared compounds differ in the orientation of an ester linking group in one of the side arms. Additionally, the mesomorphic properties have been tuned by employing either an alkoxy or carboxylic terminal group and by varying the length of terminal alkyl chains. Texture

  提出了一系列基于3-羟基肉桂酸的弯曲形液晶的合成和介晶性质。所制备的化合物在侧臂之一中的酯连接基团的取向上不同。另外，通过使用烷氧基或羧基端基和通过改变末端烷基链的长度来调节介晶性质。进行了纹理观察和量热研究，以及电光，X射线和介电测量。已经确定了酯连接基团取向和末端烷基链的长度对介晶行为的影响。在研究的12种化合物中，只有一个形成层状相，即B 2 –B 5相顺序，而所有其他相均显示柱状相，取决于酯基的方向，为B 1或B 1Rev类型。已使用X射线衍射技术对纯材料以及形成B 1和B 1Rev相的化合物的二元混合物进行了详细的研究，研究了柱状相的结构性质。关于分子结构讨论了所有结果。
• Synthesis and Characterization of Symmetrical Eight Aromatic Ring Containing Bent-Shaped Material Derived from Benzophenone
  作者：K. C. Majumdar、T. Ghosh、S. Chakravorty

  DOI：10.1080/15421406.2010.526450

  日期：2010.12.1

  A new family of symmetrical eight aromatic ring-containing bent-shaped mesogens in which the central elbow is a ketone has been synthesized and characterized. The effect of the side chain on the mesomorphism has been studied. All the bent derivatives were found to exhibit mesomorphism. The higher homologues of the series exhibit the B1 phase and the lower homologues of the series show the B6 phase.
• Chiral Smectic *C Mesogens Having Ester and Amide Central Linkages
  作者：R. C. Tandel、R. A. Vora

  DOI：10.1080/15421400801915027

  日期：2008.3.20

  Ten members of a chiral homologous series 4-(4'-n-alkoxy benzoyloxy benzoyl)4''- S- (+) 2-methyl butoxy anilides were synthesized in multiple step synthesis. Series exhibits chiral smectic *C and cholesteric mesophases. In this series, n-propyl to n-dodecyl derivatives exhibit smectic *C and cholesteric mesophases. n-Tetradecyl and n-hexadecyl derivatives exhibit only smectic *C phases. The plot of transition temperatures versus number of carbon atoms in alkoxy chain exhibits odd-even effect for cholestric-isotropic transition temperatures. The effect of amide linkage and chirality is discussed in detail. High-temperature cholestric phases exhibit vivid colors. Two compounds were analyzed by calorimetric study (C12 and C14) to confirm the transition temperatures of which was observed under polarizing microscope. The mesogenic behavior of the series compared with other series where amide central linkage differs in its position. The mesogenic thermal stability is compared with other related homologous series. The result indicates that amide linkage enhances smectic as well as cholesteric thermal stability but enhancement in smectic phase is much higher. Compounds are characterized by elemental analysis, IR spectral data, Mass spectral data, DSC, NMR, and microscopic study.