3-{(Z)-[(2R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]methyl}-1,3-oxazolidin-2-one | 1394249-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-{(Z)-[(2R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]methyl}-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1394249-57-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: NJWGNBIXZBRPNO-IADCZWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 C₃₆H₃₇AuClN₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{(Z)-[(2R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]methyl}-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-{(Z)-[(2S,5S)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2-methylcyclohex-3-en-1-ylidene]methyl}-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的非对称分子间 (4 + 2) 环加成反应中的轴向手性三唑并异喹啉-3-亚基配体

  摘要：

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja3065446