N-benzyl-pent-4-en-1-yl-1-sulfamoyl azide | 1356966-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N-benzyl-pent-4-en-1-yl-1-sulfamoyl azide
• 英文别名: [Azidosulfonyl(pent-4-enyl)amino]methylbenzene
• CAS: 1356966-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: HYEIGOQJTFCRGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-pent-4-en-1-yl-1-sulfamoyl azide 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 C₉₂H₈₀CoN₈O₈ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C(sp3 )-H 键对映选择性胺化的催化自由基过程。

  摘要：

  一种涉及基于CoII的金属自由基催化的新型催化自由基体系可有效活化氨磺酰叠氮化物，以对C(sp3)-H键进行对映选择性自由基1,6-胺化，以高产率提供具有优异对映选择性的六元手性杂环磺酰胺。CoII 催化的 CH 胺化具有异常程度的官能团耐受性和化学选择性。独特的反应性和立体选择性归因于潜在的逐步自由基途径。所得光学活性环状磺酰胺可以很容易地转化为合成上有用的手性1,3-二胺衍生物，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201808923
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylpent-4-en-1-amine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-benzyl-pent-4-en-1-yl-1-sulfamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  C(sp3 )-H 键对映选择性胺化的催化自由基过程。

  摘要：

  一种涉及基于CoII的金属自由基催化的新型催化自由基体系可有效活化氨磺酰叠氮化物，以对C(sp3)-H键进行对映选择性自由基1,6-胺化，以高产率提供具有优异对映选择性的六元手性杂环磺酰胺。CoII 催化的 CH 胺化具有异常程度的官能团耐受性和化学选择性。独特的反应性和立体选择性归因于潜在的逐步自由基途径。所得光学活性环状磺酰胺可以很容易地转化为合成上有用的手性1,3-二胺衍生物，而不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201808923

文献信息

• Stereoselective Radical Amination of Electron-Deficient C(sp³)–H Bonds by Co(II)-Based Metalloradical Catalysis: Direct Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via α-C–H Amination
  作者：Hongjian Lu、Yang Hu、Huiling Jiang、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol302511f

  日期：2012.10.5

  The cobalt(II) complex of 3,5-DitBu-IbuPhyrin, [Co(P1)], is an effective catalyst for intramolecular amination of electron-deficient C–H bonds, including those adjacent to electron-withdrawing CO2R, C(O)NR2, C(O)R, and CN groups, in excellent yields with high regio- and stereoselectivity. The [Co(P1)]-catalyzed amination system provides a direct method for the synthesis of α-amino acid derivatives

  3,5-Di t Bu-IbuPhyrin的钴 (II) 配合物[Co( P1 )] 是缺电子 C-H 键的分子内胺化的有效催化剂，包括与吸电子 CO 2 R相邻的那些、C(O)NR 2、C(O)R 和 CN 基团，产率高，区域选择性和立体选择性高。[Co( P1 )]-催化的胺化系统为从相应的羧酸盐前体合成α-氨基酸衍生物提供了一种直接方法。