(E)-1-(trimethylsilyl)-1-decene | 71779-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)-1-decene
• 英文别名: trimethyl[(E)-1-decenyl]silane；dec-1-en-t-yl-trimethyl-silane；[(E)-dec-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 71779-75-4
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: RUNIIEPGVCMUPU-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 150 Torr)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)-1-decene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-(trimethylsilyl)-1,2-epoxydecane
  参考文献：
  名称：

  Oxiranyl anions. Improved synthesis of trimethylsilyl-substituted oxiranyl anions and their addition to aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a013
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  由有机铝制备烯基硅烷的有效方法

  摘要：

  磺酸的甲硅烷基酯是用于β，β-和β-取代的1-烯基铝的便捷有效的甲硅烷基化剂。反应在室温下在CH 2 Cl 2中进行用己烷或己烷洗涤18小时，以高收率得到相应的烯基硅烷。同时，在所研究的反应中，α，β-二取代和α，β，β-三取代的1-烯基铝是惰性的。与氧化铝环戊-2-烯和氧化铝环戊烷的反应发生在空间位阻较小的反应中心上。使用供电子溶剂（乙醚，THF）会抑制反应。开发了一种新的便捷的甲硅烷基化方法，该方法包括通过氯硅烷与无水甲苯磺酸钠在甲苯溶液中的反应获得甲苯磺酸甲硅烷基酯。使所得反应混合物与有机铝化合物反应，而无需分离甲苯磺酸甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.004

文献信息

• Chromium(II)-Mediated Reactions of Iodonium Tetrafluoroborates with Aldehydes:  Umpolung of Reactivity of Diaryl-, Alkenyl(aryl)-, and Alkynyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates
  作者：Da-Wei Chen、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jo990809y

  日期：1999.9.1

  of iodonium salts with anhydrous chromium dichloride, followed by their nucleophilic addition to aldehydes to yield alcohols. In contrast to the reaction of aryl and alkenyl halides with chromium dichloride, these iodonium salts are so active that organochromium(III) could be generated without using a nickel catalyst. Substituent effects of unsymmetrically substituted diaryliodonium salts on the product

  本文所述的方法首次使我们能够进行四氟硼酸二芳基-，链烯基（芳基）-和炔基（芳基）碘鎓反应性的反应。该方法涉及通过碘鎓盐与无水二氯化铬反应生成有机铬（III）物质，然后将其亲核加成到醛中以生成醇。与芳基卤化物和烯基卤化物与二氯化铬的反应相反，这些碘鎓盐非常活泼，可以在不使用镍催化剂的情况下生成有机铬（III）。不对称取代的二芳基碘鎓盐对产物分布的取代作用与所报道的中间不对称二芳基芳烃基的分解方式非常吻合。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Vinylic S_N2 Reaction of 1-Decenyliodonium Salt with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Kunio Oshima、Shohei Imamura、Hiroshi Yamataka、Tsutomu Asano、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.243

  日期：1998.1

  mainly from the halo-λ3-iodane intermediate; the substitution occurs as a bimolecular reaction with the external halide ion while the elimination is a unimolecular (intramolecular) reaction. The intermediacy of the hypervalent λ3-iodane as well as of the iodate are also confirmed by UV spectroscopy. The secondary kinetic isotope effects, leaving group substituent effects, and pressure effects on the

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘鎓盐与卤离子的反应在各种条件下进行检测。产物是取代和消除的产物，通常是 (Z)-1-halo-1-decene 和 1-decyne，以及碘苯，但与氟化物的反应仅导致消除。标记实验表明，氟化物引起的消除是通过α模式发生的，而其他卤化物引起的消除是synβ消除。动力学结果表明取代和β消除主要发生在卤代-λ3-碘中间体；取代是与外部卤离子的双分子反应，而消除是单分子（分子内）反应。紫外光谱也证实了高价 λ3-碘烷和碘酸盐的中间体。
• One-Pot Transformation of RCHO to (<i>E</i>)-RCH=CHSiMe₃ Using CHI₃, Mn, Me₃SiCl, and a Catalytic Amount of CrCl₂
  作者：Kazuhiko Takai、Shintaro Hikasa、Tetsuya Ichiguchi、Naoki Sumino

  DOI：10.1055/s-1999-2948

  日期：1999.11

  Iodoform is reduced with manganese in the presence of Me3SiCl to give Me3SiCHI2 (1). A one-pot transformation of aldehydes to (E)-1-alkenyltrimethylsilanes is then performed with iodoform, manganese, Me3SiCl, and a catalytic amount of chromium(II) chloride in THF via in situ formation of 1.

  碘仿在三甲基氯硅烷（Me3SiCl）的存在下与锰还原，生成三甲基氯硅烷-二碘甲烷（Me3SiCHI2）（1）。然后，通过在四氢呋喃（THF）中原位形成1，利用碘仿、锰、三甲基氯硅烷和催化量的二氯化铬（II）进行醛到（E）-1-烯基三甲基硅烷的一锅转化反应。
• Réaction de quelques allènes avec l'hydrure de di-isobutyl-aluminium
  作者：Michel Montury、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93622-0

  日期：1980.1

  Reduction of the more substituted of the two double bonds of the allenic linkage can be selectively achieved by the reaction with DIBAH followed by hydrolysis.

  通过与DIBAH反应然后水解，可以选择性地实现降低烯丙基键的两个双键的更多取代基。