2-[(2S,4S,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl]acetaldehyde | 1162664-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(2S,4S,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1162664-70-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: AIHMACWAMAWHID-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-[(2S,4S,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl]acetaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (–)-Lasubine I 和 (+)-Subcosine I 不对称合成的新入口

  摘要：

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)75
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7S)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-[(2S,4S,6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxypiperidin-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (–)-Lasubine I 和 (+)-Subcosine I 不对称合成的新入口

  摘要：

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)75

文献信息

• New Entry to the Asymmetric Synthesis of (–)-Lasubine I and (+)-Subcosine I
  作者：Naoki Yamazaki、Sakae Aoyagi、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)75

  日期：——

  - A new synthetic entry to (-)-lasubine I and (+)-subcosine I has been established by employing the (S)-allylalkoxy benzylamine as a chiral synthon. The synthesis involves the formation of an α,β-unsaturated lactone by RCM reaction followed by an intramolecular Michael-type addition reaction as a key step, which enables the stereoselective construction of the cis-quinolizidine skeleton of lasubine

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。