(E)-tert-butyldiphenyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane | 1435479-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyldiphenyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1435479-20-1
• 化学式: C₂₈H₄₁BO₃Si
• 分子量: 464.528
• InChiKey: BHKCJQQRTRZNCI-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldiphenyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-((E)-3-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-1-en-1-yl)phenyl)-2-((tertbutoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的分子间烯丙基CH醚化

  摘要：

  本文中，我们报道了利用内部烯烃和醇类作为简单前体的氧化烯丙基CH醚化反应的进展。关键的进展包括使用RhCp *配合物来促进内烯烃的烯丙基CH功能化以及氧化条件与氧化敏感性醇的相容性，从而实现直接醚化反应。提出了与CH功能化作为速率确定步骤相一致的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201809863
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hex-5-enyloxy)diphenylsilane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-tert-butyldiphenyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃与BBr 3 / 2,6-二取代的吡啶的亲电子基团化反应

  摘要：

  通过结合使用BBr 3 / 2,6-二氯吡啶（B3）或BBr 3 / 2,6-lutidine（B5）使各种末端烯烃以及杂芳族化合物硼化。α，α-二芳基烯烃更喜欢前一种试剂组合，而其他烯烃则更喜欢后者。机理上的考虑强烈表明，前者和后者反应分别通过与BBr 3和[BBr 2 · B5 ] + BBr 4 –的亲电取代反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00335

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-exiguolide analogues: importance of the macrocyclic backbone
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Makoto Sasaki、Takaya Suzuki、Hiroshi Kubo

  DOI：10.1039/c3ob40131f

  日期：——

  (−)-Exiguolide (1), isolated from the marine sponge Geodia exigua, has been shown to inhibit the growth of the A549 human lung adenocarcinoma and NCI-H460 human lung large cell carcinoma cells in vitro. In this study, we synthesized structural analogues of 1 to explore its skeletal structure–activity relationships and found that the C18 methyl group and the configuration of the C16–C17 double bond

  （-）-Exiguolide（1），从海洋海绵Geodia exigua分离，已显示在体​​外抑制A549人肺腺癌和NCI-H460人肺大细胞癌细胞的生长。在这项研究中，我们合成了1的结构类似物以探索其骨架结构与活性之间的关系，并发现C18甲基和C16-C17双键1的构型对于有效的抗增殖活性很重要。此外，我们通过总合成后期中间体的多样化制备了一系列1的侧链类似物，发现1的三烯侧链 可以在不显着丧失活性的情况下对其进行一定程度的修饰，前提是路易斯碱性杂原子位于末端。