2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline | 1059192-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline
• 英文别名: 2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene-oxazoline
• CAS: 1059192-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: QDCCYKORAOGHCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline 在 盐酸 、 水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 130.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 生成 2-乙酰基氨基金刚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-ethynyladamantane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline
  参考文献：
  名称：

  集成连续反应序列的智能自控平台的系统方法

  摘要：

  与分批方法相比，在流动中进行反应可提供主要优势。但是，由于操作多步过程涉及的复杂性，当前实验室流化学过程通常仅限于单个步骤或短序列。使用新的模块化组件进行下游处理，再加上控制技术，可以实现更高级的多步流序列。这些工具适用于2-氨基金刚烷-2-羧酸的合成。开发了一个包含三个化学步骤和三个后处理步骤的系统，该系统具有足够的自治性和自我调节能力，可以由一个操作员进行管理。

  DOI：

  10.1002/anie.201409356

文献信息

• Conformationally Constrained Adamantaneoxazolines of Pharmacological Interest
  作者：Andrew Tsotinis、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Judit Ol�、Judit Ov�i、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly

  DOI：10.3987/com-08-11377

  日期：——