(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 108888-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 108888-66-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: DQABGDMHWINDIH-SQXGYUILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PhP(+)MeBr(-) 、 三氯硅烷 、 sodium hydride 、 lithium 1-butanethiolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 82.92h， 生成 (+)-zonarone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)

  摘要：

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950906
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-2-((R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyloxy)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)

  摘要：

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950906