[4-[(E)-6-hydroxy-3-oxodec-4-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate | 162794-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[(E)-6-hydroxy-3-oxodec-4-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 162794-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: SIOGWJIOUXKVQH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E)-6-hydroxy-3-oxodec-4-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate 在 N-甲基-2-二甲氨基乙酰氧肟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以50%的产率得到(+/-)-6-hydroxyshogaol
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-Acetic acid 2-methoxy-4-(3-oxo-deca-4,6-dienyl)-phenyl ester 在 三乙基硅烷 、 [5,10,15,20-tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]cobalt(II) 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 [4-[(E)-6-hydroxy-3-oxodec-4-enyl]-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的γ选择羟基化及其在（±）-6-羟基丁香酚及相关呋喃类化合物的合成中的应用

  摘要：

  在钴（II）卟啉作为催化剂存在下，通过分子氧和三乙基硅烷的还原氧化，将α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物区域选择性地转化为γ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物，然后进行处理与亚磷酸三甲酯。通过这种方法合成了从姜中分离得到的（±）-6-羟基樟脑醇和相关的呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00173-a