tert-butyl 4-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1Hbenzo[d,e]isoquinolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate | 1562520-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1Hbenzo[d,e]isoquinolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1562520-53-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₄
• 分子量: 452.553
• InChiKey: CZOCPQOXCPESKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1Hbenzo[d,e]isoquinolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ground-State Elevation Approach To Suppress Side Reactions in Gold-Sensing Systems Based on Alkyne Activation

  摘要：

  A novel approach to suppress the side reactions observed in the reaction-based gold-sensing systems based on the alkyne activation is disclosed. By elevating steric strain around the reaction site, the gold ion promoted ring-opening process in rhodamine-lactam probes is significantly accelerated, which also leads to suppression of those possible side reactions. As a result, the probes show very high sensitivity in addition to excellent selectivity toward gold species. Furthermore, bioimaging of gold species in live cells was demonstrated with a FRET version.

  DOI：

  10.1021/ol5001389
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1Hbenzo[d,e]isoquinolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现4-(N-二硫代苄基哌嗪)-1,8-萘二甲酰亚胺作为一种有效的多靶点抗肿瘤药物，具有良好的疗效、有限的毒性和低耐药性

  摘要：

  设计、合成了一系列4-(N-二硫代苄基哌嗪)-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物4 – 6 ，并作为新型多靶点抗肿瘤药物进行了评估。 3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2-H-四唑溴化物(MTT)结果表明，化合物5j 、 5k和6j在MGC-803中表现出优异的体外抗增殖活性， HepG-2、SKOV-3 和 T24 癌细胞系以及顺铂耐药细胞系 A549/DDP。 HepG-2、SKOV-3和T24异种移植试验结果表明，与amonafide相比，化合物5j 、 5k和6j表现出良好的抗肿瘤作用。病理学结果表明，化合物5j在三种化合物中表现出最小的综合毒性，表明化合物5j是一种良好的候选抗肿瘤药物，具有良好的疗效、有限的毒性和较低的耐药性。因此选择化合物5j进行进一步的抗肿瘤机制研究。组学研究、共聚焦免疫荧光、Western blot、透射电镜和流式细胞术结果表明，化合物5j通过多

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115937

文献信息

• 4-叔丁氧羰基哌嗪-1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN110194740B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一类4‑叔丁氧羰基哌嗪‑1,8‑萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用。该衍生物的结构如下述式(I)所示，其合成方法主要包括以下步骤：1)取叔丁氧羰基哌嗪和4‑溴‑1,8‑萘酐置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，得到中间产物；2)取中间产物和式(II)所示化合物置于有机溶剂中在加热条件下进行反应，即得目标化合物。本发明所述衍生物中的某些衍生物与氨萘菲特相比活性更高；R‑NH2(II)；其中，R为(3,4‑亚甲二氧基)苯乙基、N,N‑二甲基乙基、羟乙基、N‑甲基乙基或N‑甲基丙基。
• Design, docking optimization, and evaluation of biotin-PEG4-1,8-naphthalimide as a potent and safe antitumor agent with dual targeting of ferroptosis and DNA
  作者：Qi Wang、Si-Min Liang、Zhi-Chen Mao、Xian-Li Ma、Jian-Hua Wei、Ri-Zhen Huang、Ye Zhang

  DOI：10.1039/d4md00134f

  日期：——

  (PEG)-naphthalimide derivatives 4a–4h with dual targeting of ferroptosis and DNA were designed and optimized using docking simulation as antitumor agents. Docking simulation optimization results indicated that biotin-PEG4-piperazine-1,8-naphthalimide 4d should be the best candidate among these designed compounds 4a–4h, and therefore, we synthesized and evaluated it as a novel antitumor agent. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  使用对接模拟设计和优化了一组具有铁死亡和 DNA 双重靶向的生物素-聚乙二醇 (PEG)-萘酰亚胺衍生物4a-4h作为抗肿瘤药物。对接模拟优化结果表明，生物素-PEG4-哌嗪-1,8-萘二甲酰亚胺4d应该是这些设计的化合物4a-4h中的最佳候选者，因此，我们合成并评估了它作为一种新型抗肿瘤药物。 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定以及 MGC-803 和 U251 异种移植模型确定4d是一种良好的候选抗肿瘤药物，具有有效的功效和安全性，并进行了比较与 amonafide 和替莫唑胺一起使用。对接模拟、荧光嵌入剂置换 (FID)、蛋白质印迹、彗星、5-乙炔基-2'-脱氧尿苷 (EdU)、流式细胞术、透射电子显微镜和 BODIPY-581/591-C11、FerroOrange 和二氢乙锭 (DHE) 荧光探针测定表明， 4d可以诱导 DNA 损伤，影响