7β-Deuterio-4,5-secocholest-5-en-4-al-ethylenacetal | 58342-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-Deuterio-4,5-secocholest-5-en-4-al-ethylenacetal
• CAS: 58342-93-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 431.707
• InChiKey: DXXFINHLTXJOQR-MRPVMMPQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-Deuterio-4,5-secocholest-5-en-4-al-ethylenacetal 在 四氯化锡 作用下， 生成 4α-(2-Hydroxyethoxy)-7-deuterio-5β-cholest-6-en
  参考文献：
  名称：

  关于S E 2'反应中的立体化学偏好

  摘要：

  描述了尝试在合成模型系统中检测S E 2'反应期间的立体化学偏好的尝试。用路易斯酸将7β-氘-4,5-secocholest-5-en-4-al乙烯缩醛（20d）环化，得到7-氘-4α-（2-羟基乙氧基）-5β-氯-6-烯（23c）完全保留氘。相比之下，对-溴苯磺酸7α-氘4,5-secocholest-5-en-4-yl对-溴苯磺酸盐（29c）在2,2,2-三氟乙醇中环化为5β-cholest-6-ene（31），而总损失为氘。在这两种情况下，有一个SYN新形成的C-C键，并且丢失的烯丙基氢原子之间-relationship。讨论了这些发现对S E 2'反应的意义。

  DOI：

  10.1039/p19750002140