(1R,4S,5R)-5-(3-isopropoxyphenyl)-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one oxime | 881685-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S,5R)-5-(3-isopropoxyphenyl)-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one oxime
• 英文别名: 5-(3-isopropoxy-phenyl)-2,4-dimethyl-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonan-7-one oxime
• CAS: 881685-98-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: BOCAXWGLUIPNOX-LJHODMEESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-5-(3-isopropoxyphenyl)-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one oxime 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 异丙醇 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (-)-(1R,4S,5S,7R)-5-[3-(1-methylethoxy)phenyl]-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4β-甲基-5-（3-羟基苯基）-7α-酰胺吗啡酮是有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-{（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，

  DOI：

  10.1021/jm058264p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-5-[3-(1-methylethoxy)phenyl]-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(1R,4S,5R)-5-(3-isopropoxyphenyl)-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4β-甲基-5-（3-羟基苯基）-7α-酰胺吗啡酮是有效的选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  在先前的研究中，我们确定了（-）-N-[（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-甲基-2-（3-苯丙基）-2-氮杂双环[3.3。 1] non-7-基] -3-（1-哌啶基）丙酰胺（5a，KAA-1）是来自5-（3-羟苯基）吗啡类阿片类药物的第一种有效的选择性kappa阿片受体拮抗剂。在这项研究中，我们报告了这类化合物的改进合成。该新的合成方法用于制备类似物5b-r，其中吗啡N-取代基和7α-酰胺基是不同的。大多数类似物对κ阿片受体表现出亚纳摩尔效价，并且相对于μ和δ阿片受体具有高度选择性。（-）-3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-{（（1R，4S，5S，7R）-5-（3-羟苯基）-4-meth-2-[[ 2-（2-甲基苯基）乙基] -2-氮杂双环[3.3.1]非-7-基}丙酰胺（5n，

  DOI：

  10.1021/jm058264p

文献信息

• Opiod receptor agonist compounds and their use in treatment of pain
  申请人：Carroll Ivy Frank

  公开号：US20060241135A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Structurally novel opioid receptor agonists are provided, and the use of these agonists in treatment of chronic and/or acute pain.

  提供了结构上新颖的阿片受体激动剂，并且这些激动剂可用于治疗慢性和/或急性疼痛。