(4-(N-pyrrolyl)phenyl)diphenylmethane | 1602922-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-(N-pyrrolyl)phenyl)diphenylmethane
• 英文别名: 1-(4-Benzhydrylphenyl)pyrrole
• CAS: 1602922-06-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: POLACRVFXGSOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  444.6±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 1-(4-氟苯基)吡咯 在 triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以86 %的产率得到(4-(N-pyrrolyl)phenyl)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基介导的芳基氟化物和芳基甲烷的交叉偶联合成三芳基甲烷

  摘要：

  虽然芳基卤化物与二芳基甲烷的交叉偶联主要通过过渡金属催化实现，但由于 C-F 键的高惰性，芳基氟化物很少用作偶联配偶体。在此，我们描述了在无过渡金属的室温条件下，甲硅烷基硼酸酯介导的芳基氟化物与芳基烷烃的有效交叉偶联反应。甲硅烷基硼酸酯和 KO t Bu的组合对于通过两个适当的偶联前体中 C-F 和 C-H 键的裂解来驱动自由基过程至关重要，从而产生交叉偶联产物。这种实用的交叉偶联方案适用于各种具有 C(sp 2 )–F 键的芳基氟化物。这种方法可以扩展到其他具有 C(sp3 )–H键，包括二芳基甲烷、二芳基乙烷和单芳基烷烃。许多具有叔或季碳中心的二芳基和三芳基烷烃可以很容易地以中等到高产率获得。我们相信，开发的甲硅烷基硼酸酯介导的交叉偶联方法对 C-F 和 C-H 活化化学具有重要贡献。

  DOI：

  10.1039/d3sc00154g

文献信息

• NiXantphos: A Deprotonatable Ligand for Room-Temperature Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Chlorides
  作者：Jiadi Zhang、Ana Bellomo、Nisalak Trongsiriwat、Tiezheng Jia、Patrick J. Carroll、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge、Haolin Yin、Jerome R. Robinson、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja411855d

  日期：2014.4.30

  remarkable chemoselectivity in the presence of aryl chloride substrates bearing heteroaryl groups and sensitive functional groups that are known to undergo 1,2-addition, aldol reaction, and O-, N-, enolate-α-, and C(sp2)–H arylations. The advantages and importance of the Pd–NiXantphos catalyst system outlined herein make it a valuable contribution for applications in Pd-catalyzed arylation reactions with

  尽管过去 15 年见证了用于钯催化与芳基氯化物交叉偶联的空间庞大且富含电子的烷基膦配体的发展，但基于三芳基膦或双齿膦配体的钯催化剂实例可用于与芳基氯化物进行有效的室温交叉偶联反应未活化的芳基氯化物很少见。在此，我们报告了一种基于 NiXantphos 的钯催化剂，一种可去质子化的螯合芳基二膦配体，可在室温下氧化添加未活化的芳基氯化物。令人惊讶的是，大量配体的比较表明，在碱性反应条件下，所得的异双金属 Pd-NiXantphos 催化剂体系在去质子交叉偶联过程 (DCCP) 与芳基氯中优于所有其他单齿和双齿配体。带有芳基氯的 DCCP 可提供多种三芳基甲烷产品，这是一类具有多种应用和有趣生物活性的化合物。此外，DCCP 在带有杂芳基和敏感官能团的芳基氯底物存在下表现出显着的化学选择性，这些官能团已知会发生 1,2-加成、羟醛反应和 O-、N-、烯醇化物-α-和 C( sp2)–H 芳基化。本文概述的