2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-β,β-trehalose | 74501-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-β,β-trehalose
• 英文别名: 2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-α,α-trehalose
• CAS: 74501-32-9；128188-34-1
• 化学式: C₉₂H₈₆O₁₁
• 分子量: 1367.69
• InChiKey: NHVZNBJGWLDCFH-UTJLTWDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.98
• 重原子数：
  103.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-β,β-trehalose 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6-C 连接的海藻糖糖脂通过 Mincle 发出信号并表现出有效的佐剂活性

  摘要：

  许多研究调查了 α,α′-海藻糖-6,6´-糖脂的 Mincle 介导的激动剂活性，但是，没有人考虑酯部分的位置或缺失如何影响 Mincle 介导的激动剂活性。我们准备了各种6- C-连接的 α,α'-海藻糖糖脂，含有反向酯、酮、羧基或无羰基部分。建模研究表明，这些衍生物以类似于原型 Mincle 激动剂海藻糖二山萮酸酯 (TDB) 的方式与 Mincle 的 CRD 结合，NFAT-GFP 报告细胞分析证实除了具有短烷基链的衍生物外，所有化合物，导致强大的 Mincle 信号。还观察到，良好的 Mincle 介导的信号传导需要羰基部分。这些化合物诱导骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 产生 mIL-1 β 和 mIL-6 的能力进一步证明了这些化合物的激动剂活性，其中羰基部分和较长的脂质链增加了细胞因子的产生。尤其，C20 倒酯导致 mIL-1β 水平显着高于 TDB 诱导的水平。相同的 C20

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106345
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(triphenylmethyl)-β-D-glucopyranosyl- 6'-O-(triphenylmethyl)-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,3,4,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6,6'-di-O-trityl-β,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖同系物，6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷和相应的双（庚二糖醛酸）的合成

  摘要：

  摘要结晶6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖基6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（8）和（6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃二磺酸）6-脱氧-α-d-由α，α-海藻糖（1）合成了葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸（7）。2,3,4,2'，3'，4'-六-O-乙酰基-6,6'-二-O-甲苯磺酰基-α，α-海藻糖与二羰基环戊二烯基铁反应，然后氧化水解或甲醇分解，分别得到7的2,3,4,2'，3'，4'-六乙酸酯或其二甲酯。然后进行O-脱乙酰化（Zemplen），得到7及其二甲酯。用硼烷-氧杂环戊烷络合物还原六-O-乙酰基二羧酸产生8。或者，用氰化物置换六-O-乙酰基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液，得到的二腈六乙酸盐为7，将其O-脱乙酰化，然后用碱性过氧化氢水解，得到7。将2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-苄基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液类似地转化为二腈，然后将其水解为相应的二酰胺。用亚硫酰氯然后用重氮甲烷处理2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84204-8