tert-butyl 3-hydroxy-3-(propa-1,2-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1429122-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-3-(propa-1,2-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1429122-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: WUYJCVOYRKQFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-3-(propa-1,2-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 tetrabutylphosphonium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-methylene-5-oxoazocane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环醇的催化扩环

  摘要：

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03973
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-3-(propa-1,2-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环醇的催化扩环

  摘要：

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03973

文献信息

• Skeletal Diversification via Heteroatom Linkage Control: Preparation of Bicyclic and Spirocyclic Scaffolds from N-Substituted Homopropargyl Alcohols
  作者：Thomas O. Painter、Jonathon R. Bunn、Frank J. Schoenen、Justin T. Douglas、Victor W. Day、Conrad Santini

  DOI：10.1021/jo400077m

  日期：2013.4.19

  The discovery and application of a new branching pathway synthesis strategy that rapidly produces skeletally diverse scaffolds is described. Two different scaffold types, one a bicyclic iodo-vinylidene tertiary amine/tertiary alcohol and the other, a spirocyclic 3-furanone, are each obtained using a two-step sequence featuring a common first step. Both scaffold types lead to intermediates that can be orthogonally diversified using the same final components. One of the scaffold types was obtained in sufficiently high yield that it was immediately used to produce a 97 compound library.