(1R,2S,4'R,5S,6R)-1'-benzyl-2'-oxo-4'-phenyl-3H-spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-azetidine]-3,6-dicarboxylic acid 3-benzyl 6-ethyl ester | 1218934-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,4'R,5S,6R)-1'-benzyl-2'-oxo-4'-phenyl-3H-spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-azetidine]-3,6-dicarboxylic acid 3-benzyl 6-ethyl ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 6-O-ethyl (1R,2S,4'R,5S,6R)-1'-benzyl-2'-oxo-4'-phenylspiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-azetidine]-3,6-dicarboxylate
• CAS: 1218934-80-5
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: FNFIIXJWFYOBET-UHASXDTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-2-benzyl-5-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]oct-7-en-1-one 、 重氮乙酸乙酯 在 (CuOTf)₂*C₆H₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,4'R,5S,6R)-1'-benzyl-2'-oxo-4'-phenyl-3H-spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-azetidine]-3,6-dicarboxylic acid 3-benzyl 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure Polyheterocyclic Spiro-β-lactams from trans-4-Hydroxy-l-proline

  摘要：

  The "Staudinger ketene-imine reaction" between ketenes generated from natural O,N-protected trans-4-hydroxy-L-prolines and the N-benzyl-N-benzylideneamine led to mixtures of diastereoisomeric, enantiomerically pure pyrrolidine-derived spiro-beta-lactams with a relative cis configuration. These were transformed into the corresponding pyrroline-spiro-beta-lactams by means of treatment with a base and the new C = C double bond Was Submitted to a number of different reactions in order to evaluate its reactivity and obtain new polyheterocyclic enantiomerically pure spiro-beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo100061s