(E)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-methylpent-2-en-1-one | 929208-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-methylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-4-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 929208-24-2
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: OORHIQDRQIEDTF-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(5RS,6RS)-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-epoxyhex-3-en-2-one 、 (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-methylpent-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.62h， 以48%的产率得到(5S,6S)-5-[(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-propan-2-ylcyclohept-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合布鲁克重排介导的[3 + 4]环空和环氧硅烷重排的组合，对七元摩托车的立体控制构造

  摘要：

  δ-甲硅烷基-γ，δ-环氧-α，β-不饱和酰基硅烷与烯基甲基酮烯醇酸酯的反应经由串联的序列提供高度官能化的环庚烯酮衍生物，所述序列具有布鲁克重排介导的[3 + 4]环化和环氧硅烷重排的组合。使用三个和四个碳单元的相反组合的反应也给出令人满意的结果，其中在四个碳单元中结合了环氧硅烷部分。同样，已经证明了使用旋光性环氧化物通过串联序列从环氧化物手性转移至远端位置的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo062282c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (E)-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-methylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  结合布鲁克重排介导的[3 + 4]环空和环氧硅烷重排的组合，对七元摩托车的立体控制构造

  摘要：

  δ-甲硅烷基-γ，δ-环氧-α，β-不饱和酰基硅烷与烯基甲基酮烯醇酸酯的反应经由串联的序列提供高度官能化的环庚烯酮衍生物，所述序列具有布鲁克重排介导的[3 + 4]环化和环氧硅烷重排的组合。使用三个和四个碳单元的相反组合的反应也给出令人满意的结果，其中在四个碳单元中结合了环氧硅烷部分。同样，已经证明了使用旋光性环氧化物通过串联序列从环氧化物手性转移至远端位置的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo062282c