Ethyl 1,3-benzodioxan-4-on-2-acetat | 70121-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl 1,3-benzodioxan-4-on-2-acetat
• 英文别名: (4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-oxo-1,3-benzodioxin-2-yl)acetate
• CAS: 70121-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: SXTYCPXVABVLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到Ethyl 1,3-benzodioxan-4-on-2-acetat
  参考文献：
  名称：

  通过银（I）介导的烯醇酯环合成异香豆素

  摘要：

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02602

文献信息

• Synthesis of functionalized benzo[1,3]dioxin-4-ones from salicylic acid and acetylenic esters and their direct amidation
  作者：Rasmi P. Bhaskaran、Kalinga H. Nayak、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/d1ra05032j

  日期：——

  Direct synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives from salicylic acids and acetylenic esters (both mono- and disubstituted) has been described. The reaction is mediated by CuI and NaHCO3 in acetonitrile. Room temperature amidation of the synthesized 1,3-benzodioxinones with primary amines readily afforded the corresponding salicylamides in moderate to good yields.

  已经描述了从水杨酸和炔属酯（单取代和双取代）直接合成 4 H-苯并[ d ][1,3]dioxin-4-one 衍生物。该反应由乙腈中的 CuI 和 NaHCO 3介导。合成的 1,3-苯并二恶酮与伯胺的室温酰胺化很容易以中等至良好的收率提供相应的水杨酰胺。
• MITSCHER L. A.; GRACEY H. E.; CLARK III G. W.; FLYNN D.; BAER T. A.; OMOT+, HETEROCYCLES, SPEC. ISSUE, 1978, 11, 489-494
  作者：MITSCHER L. A.、 GRACEY H. E.、 CLARK III G. W.、 FLYNN D.、 BAER T. A.、 OMOT+

  DOI：——

  日期：——