3-((2R,5R)-3-methylene-5-(trityloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol | 1146097-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-((2R,5R)-3-methylene-5-(trityloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2R,5R)-3-methylidene-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1146097-60-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃
• 分子量: 414.544
• InChiKey: QYNVBXQTYMVUNC-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-(1-(trityloxy)pent-4-yn-2-yloxy)butoxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((2R,5S)-3-methylene-5-(trityloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol 、 3-((2R,5R)-3-methylene-5-(trityloxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化反应构建碳杂环和杂环

  摘要：

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol900481e

文献信息

• Construction of Carbo- and Heterocycles Using Radical Relay Cyclizations Initiated by Alkoxy Radicals
  作者：Hai Zhu、Jason G. Wickenden、Natalie E. Campbell、Joe C. T. Leung、Kayli M. Johnson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol900481e

  日期：2009.5.7

  construction of carbo- and heterocycles has been developed using radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals. Linear substrates were cyclized to form a wide range of cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields. This methodology was utilized as a key step in the synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (−)-amphidinolide K.

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。