(R)-2-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 133379-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 133379-83-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: GPIKAOWNZGRUNC-RLFYNMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性ardarical介导的α-卤代酯的还原和烷基化

  摘要：

  在低温下以良好的立体选择可以实现β-烷氧基-α-卤代酯的自由基介导的还原和烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71209-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (S)-2-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-iodo-propionic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以55%的产率得到(R)-2-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性ardarical介导的α-卤代酯的还原和烷基化

  摘要：

  在低温下以良好的立体选择可以实现β-烷氧基-α-卤代酯的自由基介导的还原和烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71209-3