(S)-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1107016-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (S)-3-(4-methoxylbenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1107016-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OSLPIRVMPPCRGR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)benzoate 在 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  超疏水介孔结构二氧化硅作为手性有机金属固定平台，用于非均相不对称催化†

  摘要：

  将分子催化剂固定在超疏水材料中可以有效地克服多相催化中低催化效率的不足。在这项研究中，通过利用超疏水介孔结构二氧化硅作为载体，我们方便地将手性二胺结合到硅酸盐网络中，从而构建了两种疏水的铑/二胺和钌/二胺官能化的多相催化剂。分析通过固态碳NMR光谱法公开在这些催化剂的硅酸盐骨架中的明确定义的单活性中心活性物质，而水的接触角测量反映了他们的疏水性高。通过表征扫描和透射电子显微镜揭示了它们的单分散特征。如研究中所述，疏水性铑/二胺官能化催化剂极大地促进了2-酰基芳基羧酸乙酯的对映选择性串联还原/内酯化，从而提供了各种手性邻苯二甲酸酯，而疏水性钌/二胺官能化催化剂则提高了有效的不对称转移氢化动力学动力学拆分过程用于构建1,2-二硬脂酸α-苯甲酰基-β-羟基膦酸二乙酯。如所设想的那样，具有高疏水性和均匀分布的单中心催化活性的催化剂对它们的催化性能做出了共同的贡献，以高达99％的对映选择性提供了高收率的手性产物。而且，

  DOI：

  10.1039/c8cy00648b

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Hollow-Shell-Structured Nanospheres: A Recoverable Heterogeneous Catalyst for Rhodium-Catalyzed Tandem Reduction/Lactonization of Ethyl 2-Acylarylcarboxylates to Chiral Phthalides
  作者：Rui Liu、Ronghua Jin、Juzeng An、Qiankun Zhao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/asia.201301543

  日期：2014.5

  Chiral organorhodium‐functionalized hollow‐shell‐structured nanospheres were prepared by immobilization of a chiral N‐sulfonylated diamine‐based organorhodium complex within an ethylene‐bridged organosilicate shell. Structural analysis and characterization reveal its well‐defined single‐site rhodium active center, and transmission electron microscopy images reveal a uniform dispersion of hollow‐shell‐structured

  通过将手性N-磺酰化二胺基有机铑络合物固定在乙烯桥连的有机硅酸盐壳中，制备了手性有机铑官能化的空心壳结构纳米球。结构分析和表征揭示了其定义明确的单中心铑活性中心，透射电子显微镜图像揭示了中空壳结构纳米球的均匀分散。作为多相催化剂，通过在水性介质中串联还原/内酯化2-酰基芳基羧酸乙酯，在手性邻苯二甲酸酯的合成中表现出出色的催化活性和对映选择性。高催化性能归因于高疏水性和受限的手性有机铑催化性质的协同作用。有机铑官能化的纳米球可以方便地回收并重复使用至少10次，而不会损失催化活性。此功能使其成为环保有机反应中有吸引力的催化剂。这项研究的结果提供了一种在中空壳结构的纳米球中固定手性有机金属官能团的新方法，以制备在非均相不对称催化中具有高活性的材料。
• A Polymer-Coated Rhodium/Diamine-Functionalized Silica for Controllable Reaction Switching in Enantioselective Tandem Reduction–Lactonization of Ethyl 2-Acylarylcarboxylates
  作者：Lingyu Kong、Junwei Zhao、Tanyu Cheng、Jingrong Lin、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acscatal.5b02797

  日期：2016.4.1

  water. At 40 °C, the catalyst promotes highly enantioselective tandem reduction–lactonization by adopting the extended form of the thermoresponsive polymer coating, whereas at 15 °C the reaction is terminated and the heterogeneous catalyst can be recycled because of its closed form. This feature endows this catalyst with high efficiency and recyclability for the synthesis of chiral phthalides in an environmentally

  在不对称催化中非常需要设计用于可控反应转换的智能多相催化剂。在这项工作中，通过利用水溶性聚合物涂层的热响应性能和二氧化硅纳米颗粒的局限性，我们在涂有水溶性热响应聚合物的SiO 2纳米球上构建了具有手性铑/二胺官能度的二氧化硅材料。固态13产物的13 C NMR光谱显示在热响应性聚合物内定义明确的单中心手性铑活性中心，并且扫描电子显微镜和透射电子显微镜显示其均匀分散的形态。作为一种智能的非均相催化剂，它可以在水中进行对映选择性串联还原-内酯化2-酰基芳基羧酸乙酯的内酯化反应，从而实现基于催化剂的温度控制反应转换。在40°C下，该催化剂通过采用扩展形式的热响应性聚合物涂层，促进了高度对映选择性的串联还原-内酯化；而在15°C下，该反应因其封闭形式而终止反应，并且多相催化剂可以循环使用。
• A superhydrophobic mesostructured silica as a chiral organometallic immobilization platform for heterogeneous asymmetric catalysis
  作者：Bing Han、Lei Zhao、Yongkang Song、Zhongrui Zhao、Dongfeng Yang、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8cy00648b

  日期：——

  the hydrophobic rhodium/diamine-functionalized catalyst greatly promotes the enantioselective tandem reduction/lactonization of ethyl 2-acylarylcarboxylates to afford various chiral phthalides, whereas the hydrophobic ruthenium/diamine-functionalized catalyst boosts an efficient asymmetric transfer hydrogenation-dynamic kinetic resolution process for construction of 1,2-distereocentered diethyl α-

  将分子催化剂固定在超疏水材料中可以有效地克服多相催化中低催化效率的不足。在这项研究中，通过利用超疏水介孔结构二氧化硅作为载体，我们方便地将手性二胺结合到硅酸盐网络中，从而构建了两种疏水的铑/二胺和钌/二胺官能化的多相催化剂。分析通过固态碳NMR光谱法公开在这些催化剂的硅酸盐骨架中的明确定义的单活性中心活性物质，而水的接触角测量反映了他们的疏水性高。通过表征扫描和透射电子显微镜揭示了它们的单分散特征。如研究中所述，疏水性铑/二胺官能化催化剂极大地促进了2-酰基芳基羧酸乙酯的对映选择性串联还原/内酯化，从而提供了各种手性邻苯二甲酸酯，而疏水性钌/二胺官能化催化剂则提高了有效的不对称转移氢化动力学动力学拆分过程用于构建1,2-二硬脂酸α-苯甲酰基-β-羟基膦酸二乙酯。如所设想的那样，具有高疏水性和均匀分布的单中心催化活性的催化剂对它们的催化性能做出了共同的贡献，以高达99％的对映选择性提供了高收率的手性产物。而且，