(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)piperidin-3,4,5-triol | 1161011-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)piperidin-3,4,5-triol
• 英文别名: C-5-(hydroxymethyl)-L-altro-DNJ；C-5-(hydroxymethyl)-L-altro-deoxynojirimycin；(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1161011-54-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: VEINPCHCFHGZLM-ZTYPAOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-benzyl-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidin-5-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91.7%的产率得到(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)piperidin-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301

文献信息

• Facile Aza-Claisen Rearrangement of Glycals: Application in the Synthesis of 1-Deoxy-L-iminosugars
  作者：Preeti Gupta、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200801301

  日期：——

  2-C-Methylene-N-glycosyl amides have been obtained from 2-(hydroxymethyl)glycals through a facile aza-Claisen rearrangement. This rearrangement has also been utilized in the synthesis of L-allo-deoxynojirimycin, a moderate inhibitor of human lysosomal α-mannosidase (IC50 = 64 μM), and two new C-5-(hydroxymethyl) analogues of L-altro-deoxynojirimycin and L-ido-deoxynojirimycin.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）