(R)-diethyl 2-(1-nitrohept-3-yn-2-yl)malonate | 1266398-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(1-nitrohept-3-yn-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R)-1-nitrohept-3-yn-2-yl]propanedioate
• CAS: 1266398-91-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: DZMRVIMMWIEPPD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(1-nitrohept-3-yn-2-yl)malonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-carboethoxy-3-nitromethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯向硝基烯的对映选择性和区域选择性有机催化共轭加成反应。

  摘要：

  已开发了基于金鸡纳生物碱基硫脲有机催化剂催化的将1,3-二羰基化合物首次催化不对称共轭加成至亚硝基炔。仅以中等至良好的收率（高达93％）和良好的对映选择性（高达99％ee）获得1,4加成的加合物。该方案为药用重要的手性β-炔酸衍生物和合成有用的手性硝基炔的前体提供了概念上不同的入口。值得注意的是，该协议在芳基和烷基取代的炔基底物上均能很好地工作。

  DOI：

  10.1002/asia.201000561
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-hept-1-en-3-yne 、 丙二酸二乙酯 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以61%的产率得到(R)-diethyl 2-(1-nitrohept-3-yn-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯向硝基烯的对映选择性和区域选择性有机催化共轭加成反应。

  摘要：

  已开发了基于金鸡纳生物碱基硫脲有机催化剂催化的将1,3-二羰基化合物首次催化不对称共轭加成至亚硝基炔。仅以中等至良好的收率（高达93％）和良好的对映选择性（高达99％ee）获得1,4加成的加合物。该方案为药用重要的手性β-炔酸衍生物和合成有用的手性硝基炔的前体提供了概念上不同的入口。值得注意的是，该协议在芳基和烷基取代的炔基底物上均能很好地工作。

  DOI：

  10.1002/asia.201000561

文献信息

• Mutually Complementary Metal- and Organocatalysis with Collective Synthesis: Asymmetric Conjugate Addition of 1,3-Carbonyl Compounds to Nitroenynes and Further Reactions of the Products
  作者：Xiang Li、Xiaojiao Li、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/adsc.201200226

  日期：2012.10.8

  nickel(II)-diamine catalyst, was developed, facilitating a mild synthesis of a novel type of multifunctional chiral β-alkynyl acids bearing a nitro group. Based on this protocol, we have developed a practical and collective synthesis of a series of diverse functional molecules and building blocks including new types of chiral β-alkynyl-γ-amino acids, β-functionalized chiral δ-keto-γ-lactones, chiral γ-alkylidenelactones

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链