<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>diphenylmethanol | 175650-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: <3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>diphenylmethanol
• 英文别名: HOC(3,5-(CF3)2C6H3)Ph2；[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-diphenylmethanol
• CAS: 175650-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₄F₆O
• 分子量: 396.332
• InChiKey: MXNUFGJFQFCVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (PEt3)2RhN(SiMe3)2 、 <3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>diphenylmethanol 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到[(Et3P)2Rh(OC(3,5-(CF3)2C6H3)Ph2)]
  参考文献：
  名称：

  将酮和腈插入有机铑（I）配合物中，并从铑（I）烷氧基和亚氨基配合物中消除β-烃基

  摘要：

  制备了一系列的三（三乙基膦）-连接的有机铑（I）配合物，并研究了它们与电子贫芳基腈和二芳基酮的反应。[（PEt 3）3 Rh（Ar）]（Ar =苯基（1a）或邻-茴香基（1e））与过量的电子贫芳基Ar'C≡N（Ar'= p -CF 3 C 6 H 4或3,5-bis（CF 3）C 6 H 3）形成Rh（I）亚氨基络合物{（PEt 3）3 Rh [N═C（Ar）（Ar'）]}（2h - j） 。相反，3,5-bis（CF 3）C 6 H 3 CN没有插入芳基铑（I）配合物[（PEt 3）3 Rh（Ar）]（Ar = p -CF 3 C 6 H 4（1f）或3， 5-双（CF 3）C 6 H 3（1g）），含有更多的贫电子芳基。腈插入的动力学数据与涉及初始配体解离，随后经典的迁移插入的途径最一致。亚胺基络合物2i - j在较高温度下通过β-芳基消除而分解，同时电子侧差的芳基3,5-双（CF 3）C

  DOI：

  10.1021/om800378v
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-3,5-双（三氟甲基）苯：一种多用途的有机金属合成原料

  摘要：

  可以通过在强酸性介质中用N，N'-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲处理1,3-双（氟甲基）苯来选择性地制备1-Bromo-3,5-双（三氟甲基）苯（1）。通过3，5-双（三氟甲基）苯基镁，-锂和-铜中间体完成了许多合成上有用的反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19961290219

文献信息

• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Protolytic defluorination of trifluoromethyl-substituted arenes
  作者：Anila Kethe、Adam F. Tracy、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/c0ob01276a

  日期：——

  Bronsted superacids. The products from these reactions suggest the formation of reactive electrophiles, such as carbocations, acylium cations or equivalent electrophilic species. As such, Friedel-Crafts-type reactions occur between these species and arene nucleophiles. NMR studies were done, and the results suggest the formation of an acyl group from the trifluoromethyl groups in the superacid.

  研究了一系列三氟甲基取代的芳烃与布朗斯台德超强酸的反应。这些反应的产物表明反应性亲电试剂的形成，例如碳正离子、酰基阳离子或等效的亲电物质。因此，Friedel-Crafts 型反应发生在这些物种和芳烃亲核试剂之间。进行了核磁共振研究，结果表明超强酸中的三氟甲基形成了酰基。