N-[4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl]-3-(4'-phenylpiperazino)propionamide | 1146956-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl]-3-(4'-phenylpiperazino)propionamide
• 英文别名: N-[4-(1-adamantyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propanamide
• CAS: 1146956-87-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄OS
• 分子量: 450.648
• InChiKey: SWMOFOMRSJTCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 N-[(4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl)]-3-chloropropionamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-[4-(1-adamantyl)-thiazol-2-yl]-3-(4'-phenylpiperazino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基-N-取代酰胺的金刚烷衍生物，可能是非甾体类抗炎药

  摘要：

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.029

文献信息

• Adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amide, as possible non-steroidal anti-inflammatory agents
  作者：Omar Kouatly、Athina Geronikaki、Charalambos Kamoutsis、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.029

  日期：2009.3

  A series of adamantane derivatives of thiazolyl-N-substituted amides were synthesized in a three-step reaction and tested for anti-inflammatory activity as well as lipoxygenase and cycloxygenase inhibitory actions. Theoretical calculation of their lipophilicity, as C log P was performed. The effect of the synthesized compounds on inflammation, using the carrageenin-induced mouse paw oedema model was

  在三步反应中合成了一系列噻唑基-N-取代的酰胺的金刚烷衍生物，并测试了其抗炎活性以及脂氧合酶和环氧合酶的抑制作用。其亲脂性的理论计算，如C  log  P被执行了。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响，并将其与消炎痛进行了比较。一般而言，所研究的化合物是有效的抗炎药（29.6–81.5％）。抗炎活性受合成化合物的某些结构特征影响。脂氧合酶抑制活性是通过将亚油酸钠转化成13-氢过氧亚油酸来测试的。观察到低抑制活性。对化合物的COX-1和COX-2抑制活性的评估显示，与某些化合物的萘普生相比，其COX-1抑制潜能与低至中等的COX-2抑制潜能相当。