N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]-4-(4-fluorophenylmethylamidoacetyl)piperidine | 327048-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]-4-(4-fluorophenylmethylamidoacetyl)piperidine
• CAS: 327048-66-8
• 化学式: C₂₄H₃₆FN₃O₄
• 分子量: 449.566
• InChiKey: YZQGKEJMTUBWSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]-4-(4-fluorophenylmethylamidoacetyl)piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[6-(diaminomethylideneamino)hexanoyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有固定药效基团构型的Ser42-Phe-Leu-Leu-Arg46基序序列的新型环状凝血酶受体衍生肽类似物的设计，合成和建模：Phe / Arg / NH2簇对于受体激活及其影响的重要性非肽凝血酶受体模拟物的设计。

  摘要：

  新颖的环状类似物环（Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（1）和环（D-Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（2），仅在根据最小的肽序列Phe-Leu-Leu-Arg设计和合成了Phe，该序列已发现对凝血酶受体具有生物活性。与其中Phe残基为D-构型的化合物2相比，其中所有氨基酸均具有L-构型的化合物1在大鼠主动脉松弛和大鼠纵向肌肉生物测定中表现出更高的活性。这归因于化合物1中Phe和Arg的空间接近性，而这在其非对映体化合物2中不存在，如NMR研究和计算分析的结合所描绘的。结构活性研究（SAR）表明，Phe和Arg侧链与伯氨基一起形成了一个主动识别基序，环状肽中存在另一个伯氨基会增强该识别基序。我们建议可比的环状构象可能是线性TRAP与凝血酶受体相互作用的原因。通过合成四种活性非肽凝血酶受体模拟物测试了该命题的有效性。发现了（S）-N-

  DOI：

  10.1021/jm0001525
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 4-(4-fluorophenylmethylamidoacetyl)piperidine trifluoroacetic salt 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoyl]-4-(4-fluorophenylmethylamidoacetyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有固定药效基团构型的Ser42-Phe-Leu-Leu-Arg46基序序列的新型环状凝血酶受体衍生肽类似物的设计，合成和建模：Phe / Arg / NH2簇对于受体激活及其影响的重要性非肽凝血酶受体模拟物的设计。

  摘要：

  新颖的环状类似物环（Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（1）和环（D-Phe-Leu-Leu-Arg-epsilonLys-Dap）（2），仅在根据最小的肽序列Phe-Leu-Leu-Arg设计和合成了Phe，该序列已发现对凝血酶受体具有生物活性。与其中Phe残基为D-构型的化合物2相比，其中所有氨基酸均具有L-构型的化合物1在大鼠主动脉松弛和大鼠纵向肌肉生物测定中表现出更高的活性。这归因于化合物1中Phe和Arg的空间接近性，而这在其非对映体化合物2中不存在，如NMR研究和计算分析的结合所描绘的。结构活性研究（SAR）表明，Phe和Arg侧链与伯氨基一起形成了一个主动识别基序，环状肽中存在另一个伯氨基会增强该识别基序。我们建议可比的环状构象可能是线性TRAP与凝血酶受体相互作用的原因。通过合成四种活性非肽凝血酶受体模拟物测试了该命题的有效性。发现了（S）-N-

  DOI：

  10.1021/jm0001525