21a2-(phenylmethyl)-2-azaspiro<4.4>nonane | 94297-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 21a2-(phenylmethyl)-2-azaspiro<4.4>nonane
• 英文别名: 2-benzyl-2-aza-spiro[4.4]nonane；2-Benzyl-(3)>-2-azaspiro<4.4>nonan；2-Benzyl-2-azaspiro[4.4]nonane
• CAS: 94297-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MMVWCUJNJSXVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21a2-(phenylmethyl)-2-azaspiro<4.4>nonane 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-氮杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. 38. Reductive Photocyclization of a-(Methylthio)- and a-(Arylthio)enamides

  摘要：

  Reductive photocyclization of alpha-(methylthio)enamide (2) gave exclusively six-membered lactams (3) and (4) while the same reaction of alpha-(arylthio)enamides (6) and (12) was found to afford-five-membered lactams (7) and (13) as major products. A novel total synthesis of (+/-)-polyzonimine (18b) was accomplished by applying the newly found reductive photocyclization of alpha-(naphthylthio)enamide leading to the formation of five-membered lactams.

  DOI：

  10.3987/com-93-6465
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊基羧酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 21a2-(phenylmethyl)-2-azaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. 38. Reductive Photocyclization of a-(Methylthio)- and a-(Arylthio)enamides

  摘要：

  Reductive photocyclization of alpha-(methylthio)enamide (2) gave exclusively six-membered lactams (3) and (4) while the same reaction of alpha-(arylthio)enamides (6) and (12) was found to afford-five-membered lactams (7) and (13) as major products. A novel total synthesis of (+/-)-polyzonimine (18b) was accomplished by applying the newly found reductive photocyclization of alpha-(naphthylthio)enamide leading to the formation of five-membered lactams.

  DOI：

  10.3987/com-93-6465