(2'S)-N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-methyladenosine | 454423-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'S)-N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-methyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3S,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 454423-98-4
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₆
• 分子量: 671.753
• InChiKey: QJCCEFADNWKBED-PJJKTDLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (2'S)-N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-methyladenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到(2'S)-N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-methyladenosine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  (2'S)-2'-Deoxy-2'-C-甲基嘌呤核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  我们描述了 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyladenosine (12) 和 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylinosine (14) 以及它们相应的氰乙基亚磷酰胺 16 和 19 以 6-O-(2,6-二氯苯基)肌苷为原料。通过 Wittig 反应（3，方案 1）引入 2' 位的甲基，然后用 OsO4 进行立体选择性氧化（4，方案 2）。4 的伯醇部分被甲苯磺酰化 (5) 并用 NaBH4 进行区域选择性还原 (6)。随后用 Bu3SnH 还原 2'-醇部分立体选择性地产生相应的 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-甲基核苷 (8a)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1284::aid-hlca1284>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2'S)-N⁶-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  (2'S)-2'-Deoxy-2'-C-甲基嘌呤核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  我们描述了 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methyladenosine (12) 和 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylinosine (14) 以及它们相应的氰乙基亚磷酰胺 16 和 19 以 6-O-(2,6-二氯苯基)肌苷为原料。通过 Wittig 反应（3，方案 1）引入 2' 位的甲基，然后用 OsO4 进行立体选择性氧化（4，方案 2）。4 的伯醇部分被甲苯磺酰化 (5) 并用 NaBH4 进行区域选择性还原 (6)。随后用 Bu3SnH 还原 2'-醇部分立体选择性地产生相应的 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-甲基核苷 (8a)。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1284::aid-hlca1284>3.0.co;2-s