methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-(18F)fluoranylethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 1206464-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-(18F)fluoranylethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1206464-91-6
• 化学式: C₁₇H₂₁FINO₂
• 分子量: 416.264
• InChiKey: CCWXJQJFBKJFEZ-TZOUSCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-iodophenyl)-8-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(2-(18F)fluoranylethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺转运蛋白探针的氘代[18F]氟乙基托烷类似物：合成和生物学评价

  摘要：

  介绍 多巴胺转运蛋白（DAT）与帕金森病（PD）和其他神经退行性疾病密切相关。DAT的无创成像有助于相关疾病的早期诊断和监测。最近，我们报道了一种氘代[ 18 F]氟乙基托烷类似物[ 18 F]FECNT-d 4作为潜在的DAT PET显像剂。这项工作的目的是通过比较四种氘代[ 18 F]氟乙基托烷衍生物（[ 18 F] 2a-d ）来扩展研究，以开发代谢稳定的 DAT 放射性配体。 方法 合成了四种氟乙基取代的苯基托烷化合物1a-d和氘代化合物2a-d并评估了它们对DAT的IC 50值。[ 18 F]氟乙基配体[ 18 F] 1a-d和[ 18 F] 2a-d是通过一步放射性标记反应从相应的标记前体获得的，并在亲脂性和体外结合亲和力方面进行了研究。然后选择[ 18 F] 1d和[ 18 F] 2d通过体内代谢研究、生物分布、离体放射自显影和microPET 成像研究进行进一步评估。 结果

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2023.108334

文献信息

• Two-step radiosynthesis of [¹⁸F]FE-<i>β</i>-CIT and [¹⁸F]PR04.MZ
  作者：Patrick J. Riss、Sabine Hoehnemann、Markus Piel、Frank Roesch

  DOI：10.1002/jlcr.3032

  日期：2013.6.15

  FE-β-CIT (8-(2-fluoroethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester) (1) and PR04.MZ(8-(4-fluorobut-2-ynyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester) (2) were labelled with (18)F-fluorine using a two-step route. 2-[(18)F]Fluoroethyltosylate and 4-[(18)F]fluorobut-2-yne-1-yl tosylate were used as labelling reagents, respectively. Radiochemically

  可卡因衍生的多巴胺再摄取抑制剂 FE-β-CIT（8-（2-氟乙基）-3-（4-碘苯基）-8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-2-羧酸甲酯）（1）和PR04.MZ(8-(4-fluorobut-2-ynyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-羧酸甲酯)(2)用(18)F-标记氟使用两步法。2-[(18)F] Fluoroethyltosylate 和 4-[(18)F]fluorobut-2-yne-1-yl tosylate 分别用作标记试剂。在约 25% 的非化学物质中合成 100 分钟后获得放射化学纯 (>98%) [(18)F]FE-β-CIT 和 [(18)F]PRD04.MZ (32-86 GBq/µmol) - 衰减校正的总产量。