4-tert-butyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one | 1448621-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
• CAS: 1448621-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YSMKZXPQCHFDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-tert-butyl-2-hydroxy-4-phenoxy-3-butyn-1-yl)cyclohexanol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到4-tert-butyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Intramolecular Cyclizations of Phenoxyethynyl Diols into Multisubstituted α,β-Unsaturated Lactones

  摘要：

  AgOTf-catalyzed intramolecular cyclization of phenoxyethynyl diols proceeded under mild conditions to afford the multisubstituted alpha,beta-unsaturated-gamma-lactones in 55-98% yields. This method was also applicable to the synthesis of alpha,beta-unsaturated-delta-lactones. A similar cyclization proceeded when AgOTf was replaced with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide to furnish the a-bromo-substituted alpha,beta-unsaturated lactones.

  DOI：

  10.1021/ol401824v