(2E)-5S,6R,7S,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-1-benzylamino-1,2,3-trideoxy-2-iodonon-2-enitol | 1196894-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-5S,6R,7S,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-1-benzylamino-1,2,3-trideoxy-2-iodonon-2-enitol
• CAS: 1196894-52-6
• 化学式: C₂₄H₃₀INO₉
• 分子量: 603.408
• InChiKey: BANWDJMWTGMVTL-GYBOPRSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 C-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) allene 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以25%的产率得到(2E)-5S,6R,7S,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-1-benzylamino-1,2,3-trideoxy-2-iodonon-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-C-(tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-2,3-diiodo-1-propene and its reaction with primary amines

  摘要：

  Iodination of 1-C-(tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)allene affords an E/Z-mixture of 1-C-(tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-2,3-diiodo-1-propene. S(N)2 displacement of the allylic iodide with primary amines affords an E/Z-mixture of allylic amines under a variety of conditions. Due to its experimental simplicity and low cost of reagents, this procedure may find wide use in the laboratory for functionalization of sugar allenes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.021