1'-benzylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime | 693789-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime
• 英文别名: N-(1'-benzylspiro[3H-chromene-2,4'-piperidine]-4-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 693789-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: PCKQWRHZHVTANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1'-benzyl-5-isopropyl-4,5-dihydro-3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel SCD1 inhibitors: 5-Alkyl-4,5-dihydro-3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4′-piperidine] analogs

  摘要：

  Expansion of the 6-membered ring and subsequent fine-tuning of the newly obtained 7-membered spiropiperidine structure resulted in the discovery of a series of novel and potent SCD1 inhibitors. Preliminary SAR was explored by modifying an alkyl chain on the azepine nitrogen and resulted in the identification of a highly potent SCD1 inhibitor: 6-[5-(cyclopropylmethyl)-4,5-dihydro-1'H,3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidin]-1'-yl]-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-ylethyl)pyridazine-3-carboxamide (9). Compound 9 exhibited an IC50 value of 0.01 mu M against human SCD1. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.002
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1'-benzylspiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成和用于药物发现的新的支架的结构研究：4,5-二氢-3- ħ -螺[1,5-苯并氧氮杂2,4 '哌啶]

  摘要：

  我们描述了一种新颖的4,5-二氢3的三步合成ħ -螺[1,5-苯并氧氮杂2,4 '从哌啶]脚手架邻羟基苯乙酮和Ñ -benzylpiperidone。通过在水介质中的NOESY NMR和X射线衍射研究的一种双取代衍生物的结构表明，该支架以明确定义的方向呈现侧链。Boc保护的衍生物代表药物样分子组合合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.079

文献信息

• [EN] BENZO-FUSED OXAZEPINE COMPOUNDS AS STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D’OXAZÉPINE BENZOFUSIONNÉS EN TANT QU’INHIBITEURS DE LA COENZYME-STÉAROYLE A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011011508A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to certain 4,5-dihydro-3H-spiro[benzo[b]-[1,4]oxazepine compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, m, n, o, and p are as herein described. In addition, the invention relates to compositions comprising at least one such compound, and methods of using the compounds for treating or preventing disorders such as non-insulin dependent (Type 2) diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, a lipid disorder, obesity, fatty liver disease, or a skin disorder.

  本发明涉及公式（I）中的某些4,5-二氢-3H-螺[苯并[b]-[1,4]噁唑啉]化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n、o和p如所述。此外，本发明涉及至少包含一种这样的化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防非胰岛素依赖性（2型）糖尿病、胰岛素抵抗、高血糖、脂质紊乱、肥胖、脂肪肝病或皮肤疾病的方法。
• A library of novel hydroxamic acids targeting the metallo-protease family: Design, parallel synthesis and screening
  作者：Marion Flipo、Terence Beghyn、Julie Charton、Virginie A. Leroux、Benoit P. Deprez、Rebecca F. Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.010

  日期：2007.1.1

  We report here the design and parallel synthesis of 217 compounds based on a malonic-hydroxamic acid template. These compounds are obtained via a two-step solution-phase procedure. The set of diverse building-blocks used makes this strategy suitable for the search of inhibitors of various metallo-proteases and for the investigation of the biological role of new metallo-proteases. As a proof of concept

  我们在此报告基于丙二酸-异羟肟酸模板的217种化合物的设计和平行合成。这些化合物是通过两步溶液阶段法获得的。所使用的各种不同的构建基组使该策略适合于寻找各种金属蛋白酶的抑制剂，并适合于研究新的金属蛋白酶的生物学作用。作为概念证明，我们在中性氨基肽酶（APN； EC 3.4.11.2）（M1家族的原型酶）上筛选了该文库。鉴定了几种亚微摩尔抑制剂。
• Synthesis of New Substituted 4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine and Biological Properties
  作者：Younes Laras、Nicolas Pietrancosta、Vincent Moret、Sylvain Marc、Cédrik Garino、Amandine Rolland、Valérie Monnier、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1071/ch06318

  日期：——

  The reduction of substituted spiro-piperidinyl chromanone oximes with DIBAH reagents has been known to afford the corresponding substituted 4,5-dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine. The position and electronic effects of the substituents on the aryl moiety control the observed rearrangement. Spiro-benzoxazepine analogue 5j represents a key intermediate for the creation of a library of

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。