(3S,4S,5E,7Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-4,6-dimethyl-5,7-octadienol | 960211-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S,5E,7Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-4,6-dimethyl-5,7-octadienol
• 英文别名: (3S,4S,5E,7Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4,6-dimethylocta-5,7-dien-1-ol
• CAS: 960211-06-7
• 化学式: C₁₆H₃₁IO₂Si
• 分子量: 410.411
• InChiKey: URPYQDRVULPBRM-YPQWATNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E,7Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-4,6-dimethyl-5,7-octadienol 在 盐酸 、 甲醇 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(1Z,4R,6E)-7-chloro-1-[[(2S)-2-[[(2Z,4Z,6E,8S)-8-[(2S)-5-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,6-trienoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]octa-1,6-dien-4-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144423

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (3S,4S,5E,7Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-4,6-dimethyl-5,7-octadienol
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u

文献信息

• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。