N-trityl 2-[(S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl]acetamide | 129288-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl 2-[(S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-β-trityl-L-aspartic-NCA；4-Oxazolidineacetamide, 2,5-dioxo-N-(triphenylmethyl)-, (S)-；2-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-tritylacetamide
• CAS: 129288-30-8
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: NQGSMRJRNATBPA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl 2-[(S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl]acetamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 fellutamide C
  参考文献：
  名称：

  氟肽酰胺，脂肽蛋白酶体抑制剂的全合成。更可持续的肽键形成†

  摘要：

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01233g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N-beta-三苯甲基-L-天门冬酰胺 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-trityl 2-[(S)-2,5-dioxooxazolidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氟肽酰胺，脂肽蛋白酶体抑制剂的全合成。更可持续的肽键形成†

  摘要：

  已实现了三种生物活性天然产物的混合多肽-聚酮化合物生物合成，氟尿酰胺A，B和C的溶液相合成。在氟尿酰胺的每个合成过程中，在不使用偶联剂的情况下生成了三个肽键，它们可抵抗蛋白酶体。

  DOI：

  10.1039/c6ob01233g

文献信息

• フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物の合成方法
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2020011948A

  公开（公告）日：2020-01-23

  【課題】フローリアクターを用いるＮ−カルボキシ無水物（ＮＣＡ）などの合成や製造において、目的の化合物を高収率で連続生産することが可能な合成方法を提供すること。【解決手段】フローリアクター１００を用いる合成方法であって、少なくとも２種の原料溶液の混合開始から６０秒以内に、あらかじめｐＨ７〜１４に調整されている塩基性溶液がｐＨ０〜７の酸性に変わること、または、あらかじめｐＨ０〜７に調整されている酸性溶液がｐＨ７〜１４の塩基性に変わること、を特徴とする合成方法。【選択図】図１

  在使用流动反应器进行合成和制造N-羧基无水物（NCA）等化合物时，提供一种能够以高收率连续生产目标化合物的合成方法。采用流动反应器100的合成方法，至少包括以下特征：从混合开始到60秒内，预先调整为pH7-14的碱性溶液变为pH0-7的酸性，或者预先调整为pH0-7的酸性溶液变为pH7-14的碱性。【选择图】图1
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• A micro-flow rapid dual activation approach for urethane-protected α-amino acid <i>N</i>-carboxyanhydride synthesis
  作者：Ren Okabe、Naoto Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1039/d2ob00167e

  日期：——

  the rapid dual activation (10 s, 20 °C) of a combination of an α-amino acid N-carboxyanhydride and alkyl chloroformate in the synthesis of a urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydride in a micro-flow reactor. The key to success was the combined use of two amines that activated both substrates with proper timing. Three amines, i-Pr2NEt, Me2NBn, or N-ethylmorpholine, were used with pyridine in

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。
• Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis
  作者：William D. Fuller、Michael P. Cohen、Mitra Shabankareh、Robert K. Blair、Murray Goodman、Fred R. Naider

  DOI：10.1021/ja00176a063

  日期：1990.9