(1S,2R,8aR)-1,2-diacetyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone | 367252-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S,2R,8aR)-1,2-diacetyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone
• 英文别名: [(1S,2R,8aR)-2-acetyloxy-3-oxo-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-1-yl] acetate
• CAS: 367252-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: RXEHANCNDAFWLA-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8aR)-1,2-diacetyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,8aR)-(-)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(acetyloxy)-1,5-(diallyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1S,2R,8aR)-1,2-diacetyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-3-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x

文献信息

• Enhanced trans diastereoselection in the allylation of cyclic chiral N-acyliminium ions. Synthesis of hydroxylated indolizidines
  作者：Clécio Fernando Klitzke、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01084-x

  日期：2001.8

  A short synthesis of hydroxylated indolizidines is reported. The key steps were the allylation of chiral cyclic N-acyliminium ions derived from malic and tartaric acids, followed by ring-closing metathesis.

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。