(2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-hydroxyethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one | 1242174-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-hydroxyethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethyl)oxan-4-one
• CAS: 1242174-05-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: VDZBRAGJMFYDJE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-hydroxyethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-formylethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,6S)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-6-(2-hydroxyethyl)dihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dactylolide 和 (-)-Zampanolide 的四氢吡喃亚基（C8-C20 片段）的合成

  摘要：

  描述了包含 C8-C20 片段的四氢吡喃的不对称合成，这是 (-)-dactylolide 和 (-)-zampanolide 的共同关键亚基。这种合成的显着特点是使用炔醇延长碳链，然后使用炔烃系统产生所需的功能，特别是通过分子内 oxa-Michael 加成 β-羟基炔酮形成嵌入的吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219931