(3R,8aS)-2-benzyl-3,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine | 1253959-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,8aS)-2-benzyl-3,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
• 英文别名: (5R,8S)-6-benzyl-3,5-diphenyl-2,7-dioxa-6-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3-diene
• CAS: 1253959-57-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: KBPKPRUXZKKLOS-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 C₄₆H₂₈AuClF₆O₄P₂ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到(3R,8aS)-2-benzyl-3,4-diphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过束缚反离子定向催化的对映选择性 Au(I) 催化多组分环化

  摘要：

  CPA-Phos 系列的手性磷酸官能化膦的金 (I) 配合物能够在醛、羟胺和环状炔烯酮之间进行对映选择性多组分反应，从而生成 3,4-dihydro-1 H -furo[3,4 -d _][1,2]恶嗪。这代表了金 (I) 催化中高度对映选择性多组分反应的罕见例子。该反应在低催化剂负载下进行，并提供高产率、总非对映选择性和高达 99% 的对映体过量。可以应用无银条件。该方法具有非常广泛的范围，因为它适用于脂肪族和芳香族醛和羟胺，适用于各种环状炔-烯酮，以及炔-烯酮衍生的肟。DFT 计算补充了这项研究，以启发反应性问题和机制途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00120

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Deyun Qian、Lei Li、Xiaoli Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201003136

  日期：2010.9.3

  The mysterious cyclizations of gold: An asymmetric gold(I)‐catalyzed formal [3+3] cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones has been developed. Compound 1 was found to be an effective and reliable chiral catalyst, as well as the commonly used 2, for this gold‐catalyzed reaction. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  金的神秘环化：已开发出不对称的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮与硝酮的正式[3 + 3]环加成反应。已发现化合物1是一种有效且可靠的手性催化剂，也是该金催化反应中常用的2。Tf ＝三氟甲磺酰基。