{1-[(1S,3R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylmethyl]-vinyloxy}-trimethyl-silane | 94390-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {1-[(1S,3R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylmethyl]-vinyloxy}-trimethyl-silane
• 英文别名: 3-[(1S,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]prop-1-en-2-yloxy-trimethylsilane
• CAS: 94390-54-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: DGODMTXCKGOFRC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[(1S,3R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylmethyl]-vinyloxy}-trimethyl-silane 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-大戟花素A的对映选择性全合成

  摘要：

  我们首次公开了 (+)-euphorikanin A 的全合成，这是一种源自 ingenane 的天然产物，具有前所未有的 5/6/7/3-稠合四环骨架。该方法的关键是 SmI 2介导的烯酮酸反应，该反应导致在一个步骤中形成两个环。极性反转的环化以优异的产率和高非对映选择性进行。通过实施许多化学选择性转化，包括原位生成乙烯基锂物质和随后对α-酮内酯的分子内攻击，在合成后期实现对环 B 的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04210
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 {1-[(1S,3R)-3-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylmethyl]-vinyloxy}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-大戟花素A的对映选择性全合成

  摘要：

  我们首次公开了 (+)-euphorikanin A 的全合成，这是一种源自 ingenane 的天然产物，具有前所未有的 5/6/7/3-稠合四环骨架。该方法的关键是 SmI 2介导的烯酮酸反应，该反应导致在一个步骤中形成两个环。极性反转的环化以优异的产率和高非对映选择性进行。通过实施许多化学选择性转化，包括原位生成乙烯基锂物质和随后对α-酮内酯的分子内攻击，在合成后期实现对环 B 的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04210

文献信息

• Total Synthesis of <i>ent</i>-Plagiochianin B
  作者：Richard K. Jackson、John L. Wood

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04219

  日期：2021.2.19

  An enantioselective total synthesis of plagiochianin B is described that employs (+)-3-carene as its point of departure and delivers the enantiomer of the natural product. Key features of the synthesis include a palladium-mediated regioselective oxidative cleavage of an olefin residing on a pyridine derived from a 6π-azatriene electrocyclization.

  描述了一种对映选择性全合成 plagiochianin B，它采用 (+)-3-carene 作为其出发点并提供天然产物的对映异构体。该合成的关键特征包括钯介导的区域选择性氧化裂解位于 6π-氮杂三烯电环化衍生的吡啶上的烯烃。
• Satoh, Tsuyoshi; Kaneko, Youhei; Okuda, Teruyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3452 - 3460
  作者：Satoh, Tsuyoshi、Kaneko, Youhei、Okuda, Teruyoshi、Uwaya, Satoru、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——