(+/-)-dehydrodeoxypodophyllotoxin | 135755-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (+/-)-dehydrodeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,8,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 135755-26-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: VVVPLWJXPSMUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-dehydrodeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  外消旋脱氧鬼臼毒素及相关木脂素的自由基介导合成

  摘要：

  报告了一种合成与鬼臼毒素家族相关的木脂素的方法。关键反应是在碘原子转移条件下的高度非对映选择性碘缩醛环化，然后是均裂芳族取代。第二个芳环在稍后阶段通过将芳基锂添加到芳基酮中引入。描述了一种新颖且非常温和的中间体叔苄醇脱氧方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865358

文献信息

• Synthesis of Dehydrodeoxypodophyllotoxin Cyclic Ether via Allene Intramolecular Cycloaddition Strategy and Evaluation of Its Cytotoxicity
  作者：Ken Kanematsu、Michiko Tsuruoka、Yumiko Takaoka、Takuma Sasaki

  DOI：10.3987/com-91-5718

  日期：——

  The new route to dehydrodeoxypodophyllotoxin cyclic ether (10) has been realized via allene intramolecular Diels-Alder reaction of the propargyl ether (8).
• KANEMATSU, KEN;TSURUOKA, MICHIKO;TAKAOKA, YUMIKO;SASAKI, TAKUMA, HETEROCYCLES, 32,(1991) N, C. 859-862
  作者：KANEMATSU, KEN、TSURUOKA, MICHIKO、TAKAOKA, YUMIKO、SASAKI, TAKUMA

  DOI：——

  日期：——